Анили́н (фениламин) — органическое соединение с формулой C 6H 5NH 2, простейший ароматический амин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.
Анилин реагирует с сильными кислотами, образуя соли фениламмония C6H5NH3+, которые хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в неполярных органических растворителях:
С6Н5NН2 + HCl → С6Н5NН3Сl.
Анилин легко бромируется даже под действием бромной воды, давая белый осадок 2,4,6-триброманилина:
С концентрированной азотной кислотой анилин реагирует со взрывом, поэтому непосредственное нитрование осуществить не удается. Можно, однако, на время реакции защитить аминогруппу, если перед нитрованием превратить ее в амидную группу — NН-СО-СН3 действием уксусного ангидрида, а после нитрования гидролизовать амид с образованием исходной аминогруппы. Данная последовательность реакций описывается схемой:
При реакции анилина с азотистой кислотой образуются диазосоединения — соли диазония C6H5N2+:
C6H5NH2 + NaNO2 + 2HCl → [C6H5-N≡N]+Cl— + NaCl + 2H2O.
В молекулах, имеющих только s -связи, взаимное влияние атомов осуществляется через индуктивный эффект. В молекулах, представляющих собой сопряженные системы, проявляется действие мезомерного эффекта.
Влияние заместителей, передающееся по сопряженной системе p -связей, называется мезомерным (М) эффектом.
В молекуле бензола p -электронное облако распределено равномерно по всем атомам углерода за счет сопряжения. Если же в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, это равномерное распределение нарушается и происходит перераспределение электронной плотности в кольце. Место вступления второго заместителя в бензольное кольцо определяется природой уже имеющегося заместителя.
Заместители подразделяют на две группы в зависимости от проявляемого ими эффекта (мезомерного или индуктивного): электронодонорные и электроноакцепторные.
Электронодонорные заместители проявляют +М- и +I-эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся гидроксильная группа —ОН и аминогруппа —NН2. Неподеленная пара электронов в этих группах вступает в общее сопряжение с p -электронной системой бензольного кольца и увеличивает длину сопряженной системы. В результате электронная плотность сосредоточивается в орто- и пара-положениях:
