Изомерия – существование разных веществ с одинаковой молекулярной формулой. Данное явление обусловлено тем, что одни и те же атомы могут по-разному соединяться друг с другом. Все изомеры делят на два больших класса – структурные изомеры и пространственные изомеры (стереоизомеры).
Структурными называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений (с разным порядком соединения атомов).
Стереоизомерами называют соединения, имеющие одинаковый состав и одинаковый порядок соединения атомов, но отличающиеся расположением атомов в пространстве.
Структурные изомеры. В соответствии с приведенной выше классификацией органических соединений по типам среди структурных изомеров выделяют три группы:
1) соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений, например:
2) соединения, отличающиеся углеродными скелетами:
3) соединения, отличающиеся положением заместителя или кратной связи в молекуле:
Пространственные изомеры (стереоизомеры). Стереоизомеры можно разделить на два типа: геометрические изомеры и оптические изомеры.
Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счет разрыва одной из химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров.
Геометрические изомеры могут существенно отличаться своими физическими и химическими свойствами.
Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом. Их можно разделить на два типа: энантиомеры и диастереомеры.
Стереоизомеры, имеющие зеркальную конфигурацию асимметрических (хиральных) центров, называют энантиомерами или оптическими антиподами.
Энантиомерия характерна для молекул, имеющих один асимметрический (хиральный) атом углерода, т.е. атом, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов. Молекулы энантиомеров относятся друг к другу как предмет и несовместимое с ним зеркальное отображение. Энантиомеры имеют одинаковые физические и химические свойства, но отличаются знаком вращения поляризованного света.
В виде энантиомеров существует, например, молочная кислота СН3-СН(ОН)-СООН:
Эквимолярная смесь (+) и (–) энантиомеров оптически неактивна и называется рацемической смесью или рацематом.
Диастереомеры – пространственные изомеры, молекулы которых не являются зеркальными изображениями друг друга. Диастереомеры отличаются друг от друга физическими и химическими свойствами.
