В отдельные пробирки наливают по 1 мл 5 %-ных водных растворов пирокатехина, резорцина, гидрохинона и пирогаллола. В каждую из пробирок добавляют по 0,5 мл аммиачного раствора оксида серебра, нагревают на водяной бане и наблюдают появление во всех пробирках чёрного осадка серебра. Двух- и трёхатомные фенолы легко окисляются аммиачным раствором оксида серебра. Из двухатомных фенолов при этом образуются хиноны, например:
 |
НО – – ОН + Ag2O ® O = = O + 2 Ag + H2O
гидрохинон хинон
Контрольные вопросы:
1. О чём свидетельствует выпадение осадка оксида марганца (IV) при взаимодействии фенола с перманганатом калия?
2. Почему в опыте по окислению пирогаллола (оп. 82.2) подкрашенная вода всасывается в газоотводную трубку?
3. Какие из перечисленных фенолов легче всего подвергаются окислению: а) фенол, б) гидрохинон, в) резорцин, г) пирогаллол?
4. Как объяснить более лёгкую окисляемость двух- и трёхатомных фенолов по сравнению с собственно фенолом (С6Н5ОН)?
Опыт 83. Реакция фенола с азотистой кислотой
Реактивы: 5 %-ный раствор фенола, концентрированная серная кислота, 5 %-ный раствор нитрита натрия.
В пробирку наливают 0,5 мл концентрированной серной кислоты и добавляют при перемешивании 2-3 капли 5 %-ного раствора фенола. Полученную смесь охлаждают в стакане с ледяной водой и прибавляют каплю 5 %-ного раствора нитрита натрия. Наблюдают появление розового окрашивания.
NaNO2 + H2SO4 ® HNO2 + NaHSO4
