Описание презентации по отдельным слайдам:
-
1 слайд
Гидроксильные соединения. Спирты и фенолы
Гидроксильные соединения – производные у.в., у которых один или несколько атомов Н заменены на гидроксильную группу –ОН (гидроксил)
бутанол-2 -
2 слайд
Гидроксильные соединения. Общая характеристика
Фенолы (кратко PhOH) – вещества, в которых группа–ОН соединена непосредственно с бензольным кольцом, остальные вещества – это спирты.2
фенол
радикал: фенил -
3 слайд
Спирты (кратко ROH) – это производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп –OH у насыщенных атомов углерода.
Номенклатура: название самой длинной цепи (с учетом радикалов и кратных связей) + суффикс «-ол» + номер атома С, у которого есть –ОН. Нумерация с того конца, где стоит ближе –ОН.
3
Гидроксильные соединения. Общая характеристика
I. По типу атома С, содержащего -ОН
первичные
вторичные
третичные
1
2
3
4
3-метилбутанол-1
1
2
3
пропанол-2
1
2
3
2-метилпропанол-2 -
4 слайд
Классификация спиртов
4
II. По количеству групп-ОН
Одноатомные
Двухатомные (гликоли)
Многоатомные
бутанол-2
этанол
этандиол-1,2
(или этиленгликоль-1,2)
бутандиол-2,3
(или бутиленгликоль-1,2)
глицерин
(пропантриол-1,2,3)
бутантетраол-1,2,3,4 -
5 слайд
5
III. По типу у.в. радикала
предельные
(алканолы)
непредельные
ароматические
циклические
Классификация спиртов
этанол
бутен-3-ол-1
(алкенолы)
пентин-4-ол-1
(алкинолы)
фенилметанол
или
бензиловый спирт
2-изопропилцикло-
пентанол-1 -
6 слайд
Предельные одноатомные спирты — алканолы
Общая формула – СnH2n+2O или CnH2n+1OH
Изомерия:
1. Углеродного скелета2. По положению гидроксильной группы
6
пентанол-2
3-метилбутанол-2
пентанол-2
пентанол-3
3. Межклассовая изомерия с простыми эфирами
С5Н10О
С5Н10О
С2Н6О2 -
7 слайд
Предельные одноатомные спирты. Электронное строение.
Тип гибридизации ат. С при –ОН: sp3.
Атом О является акцептором электронной плотности, т.е. стягивает ее на себя внутри молекулы. Это приводит к поляризации связей С→О, С→Н и О→Н и возникновению дипольного момента, который ориентирован в сторону электроотрицательного кислорода. Поэтому на О возникает частично отрицательный заряд δ-, а на С и Н, связанных напрямую с О (sp3) – частично положительный δ+.
Связь О→Н более полярная, т.к. О и Н больше различаются по электроотрицательности (далее — э/о), однако этого недостаточно для начала диссоциации => спирты неэлектролиты и в гидроксильной группе Н — кислотный.
7
δ+
δ+
δ-
R – у.в. радикал -
8 слайд
Физические свойства спиртов. Водородная связь (ВС)
Из-за наличия полярной связи О→Н и неподеленных электронных пар у О возникает ассоциация молекул спиртов между собой за счет образования водородных связей.
Водородная связь (ВС) – специфичный вид связи, которая возникает при взаимодействии атомов Н в –ОН или –NH2 (амино-группа) и атомами с большой э/о (О,N,F,Cl) другой молекулы. Это очень слабый вид связи (~16 раз слабее ковалентной связи).Чем большим положительным зарядом обладает ат. Н и чем свободнее другой э/о атом отдает свои неподеленные электроны, тем легче образуется ВС.
ВС влияет на физические свойства спиртов – из-за ее наличия в гомологическом ряду спиртов нет газов. Наличие группы-ОН делает спирты гидрофильными – способными к неограниченному растворению в воде. Чем больше у.в. радикал, тем хуже растворимость.
8 -
9 слайд
Химические свойства спиртов
Химические свойства спиртов определяются присутствием внутри молекулы группы–ОН, которая приводит к поляризации связей С-Н, С-О и О-Н =>
возможны следующие превращения:
замещение Н в –ОН – кислотное св-во;
замещение –ОН – основное св-во;
дегидратация (внутри- и межмолекулярная);
окисление;
Реакции по у.в. радикалу (если есть, например, кратные связи будут идти превращения характерные для непредельных соединеий)
9
условно спирты – амфотерные соединения -
10 слайд
I. Замещение ат. Н в гидроксильной группе при разрыве связи О→Н – проявление кислотных свойств.
а) взаимодействие с активными металлами с образованием алкоголятов:Эти реакции проходят в безводных средах, т.к. полностью алкоголята гидролизуются:
Равновесие системы практически полностью смещается вправо, т.е. вода по своим кислотным свойствам сильнее спиртов. Т.о., взаимодействие алкоголятов с Н2О можно рассматривать как взаимодействие соли очень слабой кислоты (спирта) с кислотой более сильной (водой).
10
Химические свойства спиртов -
11 слайд
б) этерификация – реакция образования сложных эфиров – взаимодействие с органическими и неорганическими кислотами (обратимое превращение). Всегда катализируется кислотами . В ходе этой реакции от спирта отщепляется Н, а от кислоты — ОН .
11
Химические свойства спиртов -
12 слайд
II. Замещение — ОН при разрыве связи С-О – проявление основных свойств.
а) взаимодействие с HHal (обратимое превращение)– реакции образование галогеналканов:Если использовать в качестве галогенирующих агентов хлориды фосфора – реакция необратима:
б) взаимодействие с аммиаком NH3 – реакция образования аминов
При избытке спирта в NH3 могут замещаться 2 или 3 атома Н:
12
Химические свойства спиртов -
13 слайд
III. Дегидратация – отщепление воды от молекулы спирта
13
Химические свойства спиртов
а) межмолекулярная – участвуют сразу 2 молекулы спирта – образуются простые эфиры
б) внутримолекулярная – происходит на 1 молекуле спирта – образуются алкены. Реакция идет по правилу Зайцева. Первый представитель алканолов – метанол CH3OH не вступает во внутримолекулярную дегидратацию
Катализаторы: Al2O3, H2SO4 -
14 слайд
VI. Окисление
Первичные спирты:Если сразу же после реакции не извлечь альдегид, то пойдет его дальнешее окисление до карбоновой кислоты и тогда в общем виде уравнение имеет следующий вид:
Вторичные спирты:
14
Химические свойства спиртов
качественная реакция!
[O]: K2Cr2O7
KMnO4
CuO
появляется розовый окрас на металле -
15 слайд
V. Дегидрирование – одновременный разрыв полярных связей С-О и С-Н
Первичные спирты – получение альдегидов:Вторичные спирты – получение кетонов.
Формально дегидрирование можно отнести к реакциями окисления.
15
Химические свойства спиртов -
16 слайд
Получение одноатомных спиртов
16
восстановление карбонильных соединений -
17 слайд
Метанол СН3ОН (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) – первый представитель гомологического ряда одноатомных предельных спиртов; бесцветная ядовитая жидкость с характерным для спиртов запахом. Впервые получен пирролизом древесины.
Физиологическое воздействие: при попадании в организм етанола происходит его ферментативное окисление сначала формальдегида, и далее до муравьиной кислоты,Формальдегид вызывает атрофию сетчатки глаза и зрительного нерва, что приводит к слепоте. Смертельная доза СН3ОН — 50 мл.
Специфичные способы получения:
Каталитическое окисление метана:Промышленный способ.
Катализаторы: смесь ZnO, CuO, Cr2O3
17
Отдельные представители алканолов: метанол и этанол
40-150 атм
Применение:
1) Органический синтез (получение формальдегида, формалина, ряда эфиров и др.);
2) Растворитель;
3) Добавка к моторному топливу -
18 слайд
Этанол C2H5OH (этиловый спирт, метилкарбинол, винный спирт) – бесцветная жидкость с характерным запахом. Смешивается в водой, бензолом, глицерином, ацетоном, метанолом в любых соотношениях. Очень горюч.
Физиологическое воздействие: является побочным продуктом при метаболизме глюкозы (содержание в крови может достигать до 0,01%). При попадании в организм окисляется ацетальдегида (уксусный альдегид – CH3COH), который является токсичным, мутагенным веществом. Этанол используется как противоядие при отравлении метанолом или этиленгликолем.
Специфический способ получения: ферментация (брожение глюкозы) под действием дрожжей и бактерий.
C6H12O6→2C2H5OH + 2CO2.
Второй наиболее популярный способ промышленного производства – прямая гидратация этилена:
CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH
Применение:
Растворитель
Производство синтетического каучука (этанол→бутадиен-1,3→каучук), сложных эфиров, уксусной кислоты, топлива и др.; пищевая промышленность (~10-15% от всего производимого спирта)
Медицина (антисептическое средство, растворитель, консервант)
18
Отдельные представители алканолов: метанол и этанол
Катализаторы: H3PO4, нанесенная на алюмосиликат c добавками солей Cd, Cu, Co
Условия реакции: 260-300°С, 7,5-10 МПа -
19 слайд
19
Многоатомные спирты (полиспирты): двух- и трехатомные. Общая характеристика -
20 слайд
Многоатомные спирты: двух- и трехатомные. Изомерия и номенклатура
Изомерия:
Углеродного скелетабутандиол-1,2 2-метилпропандиол-1,2
По взаиморасположению ОН-групппропандиол-1,2 пропандиол-1,3
20
С4Н8(ОН)2
С3Н6(ОН)2
Номенклатура:а) двухатомные спирты – название заместителей + название самой длинной цепи + суффикс «диол» (иногда «гликоль») + номера атомов С, при которых есть гидроксильная группа
б) трехатомные спирты — название заместителей + название самой длинной цепи + суффикс «триол» + номера атомов С, при которых есть гидроксильная группа
2-метилпропантриол-1,2,3
-
21 слайд
Многоатомные спирты: химические свойства
Замещение ат. Н в гидроксильной группе
а) взаимодействие с металлами21
этиленгликолят натрия
Многоатомные спирты обладают более сильными кислотными свойствами по сравнению одноатомными, поэтому реагируют с гидроксидами некоторых переходных металлов. В частности реакция с Cu(OH)2 является качественной. -
22 слайд
б) этерификация – идет по аналогии с одноатомными
22
Многоатомные спирты: химические свойства -
23 слайд
II. Замещение гидроксильной группы – эти реакции ступенчатые, причем первая гидроксильная группа замещается легче, чем вторая или третья, поэтому для последующего галогенирования используют PCl3 или PCl5.
23
Многоатомные спирты: химические свойства -
24 слайд
24
Многоатомные спирты: получение этиленгликоля и глицерина
р-ция Вагнера -
25 слайд
Фенол. Электронное строение
Фенол – простейший представитель фенолов – полярное соединение, обладающее дипольным моментом. Гидроксильная группа является ориентантом I рода, т.е. способствует повышению электронной плотности в ароматическом кольце – особенно в орто- и пара-положении. Неподеленные пары электронов в атоме О вступают в сопряжение с π-системой бензольного кольца и смещаются в его сторону, что приводит к увеличению полярности связи О-Н.
Такие особенности в электронном строении обуславливают химические свойства фенола:
1) Реакции замещения водорода в бензольном кольце по о- и п- положению;
2) Проявление более сильных кислотных свойств в сравнение с одноатомных алканолами: фенол диссоциирует в водных средах по типу кислоты. Реакции замещения самого ОН не идут:25
δ-
δ-
δ- -
26 слайд
Реакция по группе-ОН:
а) взаимодействие с металлами и щелочами (простые спирты с щелочами не реагируют !)При этом феноляты легко разлагаются другими кислотами (даже угольной, следовательно, фенол как кислота слабее угольной кислоты):
Феноляты используются для получения сложных и простых эфиров фенола
26
Фенол. Химические свойства -
27 слайд
II. Реакции замещения по бензольному кольцу – для фенолов идут легче чем для бензола из-за присутствия гидроксила
а) галогенированиеКачественная реакция на фенол – бромирование:
Еще одна качественная реакция на фенол – взаимодействие с Fe3+
27
Фенол. Химические свойства
В водных растворах одноатомные фенолы образуют комплексы с Fe (III), имеющие фиолетовую окраску. -
28 слайд
б) нитрование
в) сульфинирование
III. Реакции присоединения по бензольному кольцу
28
Фенол. Химические свойства
2,4,6-тринитрофенол – пикриновая кислота; желтое кристаллическое токсичное вещество; ее соль используются как взрывчатка и в аналитической химии для определения Na и K. -
29 слайд
29
Фенол. Получение
