X-PDF

II. Систематическая номенклатура

Поделиться статьей

Алканы

Алканы – это алифатические (ациклические), насыщенные углеводороды, в которых все валентности атомов углерода, не затраченные на образование простых С – С связей, насыщены атомами водорода.

Общая формула алканов – СnH2n+2

Формула Название Название радикала
CH4 метан — CH3 метил
C2H6 этан — C2H5 этил
C3H8 пропан — C3H7 пропил
C4H10 бутан — C4H9 бутил
C4H10 изобутан изобутил
C5H12 пентан пентил
C5H12 изопентан изопентил
C5H12 неопентан неопентил
C6H14 гексан гексил
C7H16 гептан гептил
C10H22 декан децил

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп — СН2 . Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами.

Гомологи – вещества сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей (СН2-).

Строение

Основные характеристики:

Ø пространственное строение – тетраэдрическое

Ø sp3 – гибридизация

Ø угол связи = 109 ° 28′

Ø длина связи (-С-С-) 0,154 нм

Ø энергия связи (-С-С-) 348 кДж/моль

Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации, угол между связями С-C составляет 109°28, поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10-9м).

а) электронная и структурная формулы .

б) пространственное строение

Изомерия

Для алканов характерна структурная изомерия.

Один из этих изомеров (н-бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой — изобутан — разветвленную (изостроение).

Атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.

 

Номенклатура

 

Для названия предельных углеводородов применяют в основном систематическую (международная номенклатура IUPAC) и рациональную номенклатуры.

I. По рациональной номенклатуре алканы рассматривают как производные простейшего углеводорода — метана, в молекуле которого один или несколько водородных атомов замещены на радикалы. Эти заместители (радикалы) называют по старшинству (от менее сложных к более сложным). Если эти заместители одинаковые, то указывают их количество. В основу названия включают слово метан:

II. Систематическая номенклатура

Правила систематической номенклатуры:

1. В формуле молекулы алкана выбираем главную цепь — самую длинную.

2. Затем эту цепь нумеруем с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). (Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими) Заместители перечисляем по алфавиту.

3. Называем углеводород: вначале указываем (цифрой) место расположения заместителя, затем называем этот заместитель (радикал), а в конце добавляем название главной (самой длинной) цепи.

Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).

4. Свою номенклатуру имеют радикалы (углеводородные радикалы):

Алкан — ан СnH2n+2 Радикал (R) — ил СnH2n+1
ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ
метан метил
этан этил
пропан пропил
изопропил (втор -пропил)
бутан н — бутил
втор -бутил
изобутан (2 – метилпропан) изобутил (перв -изобутил)
трет -бутил
неопентан (2,2-диметилпропан) нео -пентил

5. Число одинаковых заместителей указывают при помощи множительных приставок:

два – «ди»

три – «три»

четыре – «тетра»

Представленная информация была полезной?
ДА
58.67%
НЕТ
41.33%
Проголосовало: 963

пять – «пента»

шесть – «гекса»

семь – «гепта»

восемь – «окта»

девять – «нано».

 

Физические свойства

В обычных условиях: С1— С4 – газы, С5— С15 – жидкие, С16 – твёрдые. Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.

А) Галогенирование

при действии света — hν или нагревании (стадийно – замещение атомов водорода на галоген носит последовательный цепной характер. Большой вклад в разработку цепных реакций внёс физик, академик, лауреат Нобелевской премии Н. Н. Семёнов)

В реакции образуются вещества галогеналканы RГ или Сn H2n+1Г

(Г — это галогены F, Cl, Br, I)

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (1 стадия) .

метан хлорметан

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (2 стадия) .

дихлорметан

СH2Cl2 + Cl2→ CHCl3 + HCl (3 стадия) .

трихлорметан

CHCl3 + Cl2→ CCl4 + HCl (4 стадия).

тетрахлорметан

Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле:

 

Электронная плотность связи С – Cl смещена к более электроотрицательному хлору, в результате на нём скапливается частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд.

На атом углерода в метильной группе (- СН3) создаётся дефицит электронной плотности, поэтому он компенсирует свой заряд за счёт соседних атомов водорода, в результате связь С – Н становится менее прочной и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора. При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайщего к заместителю:

CH3 – CH2 – Cl + Cl2hν CH3 – CHCl2 + HCl

хлорэтан 1,1 -дихлорэтан

Со фтором реакция идёт со взрывом.

С хлором и бромом требуется инициатор.

Иодирование происходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления HI из рекции.

Внимание!

В реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных. Для хлорирования эта закономерность не соблюдается при T&gt .400˚C.

Б) Нитрование

(реакция М.И. Коновалова, он провёл её впервые в 1888 г)

CH4 + HNO3(раствор) С CH3NO2 + H2O

нитрометан

RNO2 или Сn H2n+1 NO2 (нитроалкан)


Поделиться статьей
Автор статьи
Анастасия
Анастасия
Задать вопрос
Эксперт
Представленная информация была полезной?
ДА
58.67%
НЕТ
41.33%
Проголосовало: 963

или напишите нам прямо сейчас:

Написать в WhatsApp Написать в Telegram

ОБРАЗЦЫ ВОПРОСОВ ДЛЯ ТУРНИРА ЧГК

Поделиться статьей

Поделиться статьей(Выдержка из Чемпионата Днепропетровской области по «Что? Где? Когда?» среди юношей (09.11.2008) Редакторы: Оксана Балазанова, Александр Чижов) [Указания ведущим:


Поделиться статьей

ЛИТЕЙНЫЕ ДЕФЕКТЫ

Поделиться статьей

Поделиться статьейЛитейные дефекты — понятие относительное. Строго говоря, де­фект отливки следует рассматривать лишь как отступление от заданных требований. Например, одни


Поделиться статьей

Введение. Псковская Судная грамота – крупнейший памятник феодального права эпохи феодальной раздробленности на Руси

Поделиться статьей

Поделиться статьей1. Псковская Судная грамота – крупнейший памятник феодального права эпохи феодальной раздробленности на Руси. Специфика периода феодальной раздробленности –


Поделиться статьей

Нравственные проблемы современной биологии

Поделиться статьей

Поделиться статьейЭтические проблемы современной науки являются чрезвычайно актуальными и значимыми. В связи с экспоненциальным ростом той силы, которая попадает в


Поделиться статьей

Семейство Первоцветные — Primulaceae

Поделиться статьей

Поделиться статьейВключает 30 родов, около 1000 видов. Распространение: горные и умеренные области Северного полушария . многие виды произрастают в горах


Поделиться статьей

Вопрос 1. Понятие цены, функции и виды. Порядок ценообразования

Поделиться статьей

Поделиться статьейЦенообразование является важнейшим рычагом экономического управления. Цена как экономическая категория отражает общественно необходимые затраты на производство и реализацию туристского


Поделиться статьей

или напишите нам прямо сейчас:

Написать в WhatsApp Написать в Telegram
Заявка
на расчет