X-PDF

Углеводороды. · Алкены. Гомологический ряд, номенклатура, виды изомерии

Поделиться статьей

Лекция № 8

· Алкены. Гомологический ряд, номенклатура, виды изомерии. Геометрическая изомерия в ряду алкенов. Цис- и транс- изомеры, E,Z-номенклатура. Причины отсутствия свободного вращения относительно двойной связи. Физические свойства, закономерности их изменения в гомологическом ряду и спектральные характеристики алкенов.

· Методы получения: дегидрирование алканов, крекинг нефти, частичное гидрирование алкинов, дегалогенирование, дегидрогалогенирование галогеналканов и дегидратация спиртов (правило Зайцева).

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)

Алкены — открытоцепные углеводороды, отвечающие общей формуле CnH2n.и содержащие в молекуле одну двойную связь (p-связь).

По сравнению с алканами соответствующие этиленовые углеводороды образуют большее число изомеров, что связано не только с различиями в углеродных скелетах, но также с расположением двойной связи и геометрией молекулы.

Рассмотрим изомерию алкенов с четырьмя атомами углерода. Кроме структурных изомеров есть изомеры положения двойной связи (бутен-1 и бутен-2). Бутен-2 может существовать в виде двух изомеров, отличающихся пространственным расположением заместителей относительно двойной связи. Поскольку свободное вращение относительно p-связи невозможно (барьер 60 ккал) и весь фрагмент молекулы лежит в одной плоскости, метильные группы могут располагаться либо с одной стороны от двойной связи, либо с противоположных сторон. В названии первых используют приставку цис — (с одной стороны – лат.), вторых – транс — (через – лат.). Такой вид пространственной изомерии называется геометрической.

Представленная информация была полезной?
ДА
59.36%
НЕТ
40.64%
Проголосовало: 753

Использование цис — и транс — номенклатуры позволяет однозначно описать строение лишь тогда, когда этиленовым фрагментом связаны два типа одинаковых заместителей (в примере — СН3 и Н). Если при двойной связи более двух заместителей, то используют так называемую Е, Z-номенклатуру (от нем. Entgegen – напротив и Zusammen – вместе). В этом случае определяют взаимное расположение двух старших из имеющихся заместителей у разных углеродов двойной связи, причем старшими считаются заместители, имеющие большую молекулярную массу.

В паре соединений I и II конфигурацию молекулы определяют атомы галогена. У соединения I они расположены по разные стороны от двойной связи (Е-изомер), а у соединения II — по одну сторону (Z-изомер). В случае веществ III и IV определение старшинства заместителей провести сложнее, т.к. с тригональными углеродами связаны атомы углерода. В этом случае определение старшинства проводится по так называемому «второму слою», т.е. определяют старшинство заместителей, связанных с этими углеродами. В приведенном примере старшей группой будет СООН, затем – CN, третьей по старшинству – С2Н5 и самой младшей – СН3. Такое старшинство заместителей позволяет отнести соединения III и IV к E- и Z-изомерам соответственно.

В соответствии с номенклатурой IUPAC в качестве основы названия алкена выбирается самая длинная углеродная цепь, содержащая двойную углерод-углеродную связь. Затем следует определить, какому алкану она соответствует и использовать его название с заменой окончания –ан на -ен. Положение двойной связи указывается цифрой. Затем надо назвать заместители в боковой цепи и указать цифрами их положение.

В примере цифрами показана самая длинная углеродная цепь, содержащая двойную связь. За основу названия выбран насыщенный углеводород декан. Непредельное соединение, соответственно — децен. Поскольку, двойная связь расположена между третьим и четвертым атомами С – децен-3. С пятым атомом углерода основной цепи связан углеводородный заместитель, состоящий из пяти атомов углерода — пентил. Полное название непредельного вещества 4-(пентил-1)-децен-3. Это соединение существует в виде пары E,Z-геометрических изомеров.


Поделиться статьей
Автор статьи
Анастасия
Анастасия
Задать вопрос
Эксперт
Представленная информация была полезной?
ДА
59.36%
НЕТ
40.64%
Проголосовало: 753

или напишите нам прямо сейчас:

Написать в WhatsApp Написать в Telegram

ОБРАЗЦЫ ВОПРОСОВ ДЛЯ ТУРНИРА ЧГК

Поделиться статьей

Поделиться статьей(Выдержка из Чемпионата Днепропетровской области по «Что? Где? Когда?» среди юношей (09.11.2008) Редакторы: Оксана Балазанова, Александр Чижов) [Указания ведущим:


Поделиться статьей

ЛИТЕЙНЫЕ ДЕФЕКТЫ

Поделиться статьей

Поделиться статьейЛитейные дефекты — понятие относительное. Строго говоря, де­фект отливки следует рассматривать лишь как отступление от заданных требований. Например, одни


Поделиться статьей

Введение. Псковская Судная грамота – крупнейший памятник феодального права эпохи феодальной раздробленности на Руси

Поделиться статьей

Поделиться статьей1. Псковская Судная грамота – крупнейший памятник феодального права эпохи феодальной раздробленности на Руси. Специфика периода феодальной раздробленности –


Поделиться статьей

Нравственные проблемы современной биологии

Поделиться статьей

Поделиться статьейЭтические проблемы современной науки являются чрезвычайно актуальными и значимыми. В связи с экспоненциальным ростом той силы, которая попадает в


Поделиться статьей

Семейство Первоцветные — Primulaceae

Поделиться статьей

Поделиться статьейВключает 30 родов, около 1000 видов. Распространение: горные и умеренные области Северного полушария . многие виды произрастают в горах


Поделиться статьей

Вопрос 1. Понятие цены, функции и виды. Порядок ценообразования

Поделиться статьей

Поделиться статьейЦенообразование является важнейшим рычагом экономического управления. Цена как экономическая категория отражает общественно необходимые затраты на производство и реализацию туристского


Поделиться статьей

или напишите нам прямо сейчас:

Написать в WhatsApp Написать в Telegram
Заявка
на расчет